A inscrição no Hill View é feita por meio de sorteio. Crianças residentes em Massachusetts são elegíveis para frequentar o HVM. Os residentes de Haverhill recebem prioridade de matrícula sobre estudantes de outras cidades e vilas de Massachusetts. Além disso, os irmãos de crianças que atualmente frequentam o HVM têm preferência de matrícula se tiverem participado do sorteio público da escola e houver vaga disponível.

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Um sorteio público de matrículas é realizado pelo menos uma vez por ano e determina a matrícula de cada criança ou o status da lista de espera. Um membro público e apartidário da comunidade de Haverhill, como um ministro ou político local, preside a loteria para sortear os nomes. Havendo vagas, os alunos serão matriculados de acordo com a ordem de seleção no sorteio.